被逐轉學香島 卻陷囹圄
中四學期完結，曾宇雄收到校方寄來一張滿江紅的成績表，附上開除他學籍的通知書，信上卻未解釋革除他的緣由。曾宇雄嘆道：「學校表面上以成績為由，把我趕出校，但其實成績不理想是可以留級重讀的。」
其後有朋友引薦他往左派學校香島中學就讀，被迫轉學讓父母大感失望，父親更對他不瞅不睬近一個月。
1967年11月，他入讀香島兩個月，有同學在放學途中，在校園附近被警察截停，要求搜查書包。同學不滿警察無理針對左派學校學生而拒絕，雙方爭持不下，引來包括曾宇雄等一批學生前來聲援。最後警方以非法集會為名，拘捕一名老師和逾50名學生。最後22人被判監，曾宇雄是其中之一，被囚赤柱監禁一年。
有了這個案底紀錄對曾宇雄影響深遠，曾宇雄出獄後在香島完成中學課程，其後到左派小學教英文，半年後打算註冊為小學老師，但因案底紀錄而失敗。他不但不能註冊成老師，亦不可以移民外國，甚至連累下一代無法投考警察。輾轉下他到私家醫院任職護士，多年來他一直都對此經歷閉口不提，直至退休才重提舊事。回首前塵，他堅信自己理念正確：「我不後悔，也從來沒有後悔過。」
轟動一時 曾德成囚兩年
除曾宇雄和香島師生以外，亦有其他學校學生因宣傳左派思想而被捕判囚。當中最為人熟知的，要數前民政事務局局長曾德成被捕一事。就讀聖保羅書院的曾德成，與同學在校內派發印有反對港英政府標語的傳單。其時政府已頒布緊急法令，禁止派發及藏有煽動性的材料。警方直進校門帶走曾德成，其後判囚兩年。
提倡港獨如對抗父母
曾宇雄當年為了理想，在校宣揚政治被開除學籍，今天中學生提倡港獨也備受壓力，他怎樣看呢？他表示不認同中學生在校提倡港獨，因為港獨思潮不是主流思想，得不到大眾認同，與當年整個社會皆抱怨港英政府的情況完全不同。他認為年輕人組織任何運動，不論政治主張，必須有理有據。學校則應勸導學生，讓他們深入認知歷史和社會，建立全面的思考能力。
今昔相比，他強調自己忠愛國家，反對殖民地政府無可厚非，與今天提倡港獨的中學生大相徑庭。港獨倡議者令他摸不著頭腦，感到「很不舒服」。他打了個比喻︰「以前對抗港英政府，像與鄰居爭吵；如今反對特區政府，像與父母爭吵，就是在和自己人打架一樣。」
當年政府打壓更嚴
近五十載過去，在校園討論政治仍是禁忌。香港城市大學公共政策學系教授葉健民曾著書記錄六七暴動，他認為五、六十年代的學校受港英政府嚴厲的管治手法影響，必須謹慎處理政治議題。當時教育司署掌有老師和學校的生殺大權，政府訂立《教育條例》限制學校談論政治，否則教育司署可以取消相關老師的註冊，政府甚至可以封校或遞解有關人士出境。學校為避免遭政府打壓，定會盡快自行解決校內政治糾紛。
雖然政治紛爭再次在校園出現，但葉健民指出今日壓制言論的手法比起當年相對懷柔。現今社會公民意識增加，政府打壓政治的代價比以往大，難以直接對付校內宣傳「港獨」的行為，只能「出口術」，以迂迴的方法阻嚇學校，由學校自行處理。
港英政府在1952年通過《教育條例》，對校園政治活動的管制十分嚴苛：
教育司署有權勒令校監或校長開除及暫停涉及參與遊行示威、政治活動等學生的學籍。如教育司認為學校裏的訓示、教育、宣佈、文娛康樂活動涉及政治或帶有政治色彩而損害公眾利益、違反課程，或發現有政治色彩的敬禮、歌曲、口號、舞蹈、旗幟在校園出現，當局就可以作出同樣管制。
隨九十年代政府銳意推行公民教育，上述條例經修訂後，已刪減「取締政治思想及活動」的字眼。現時《教育條例》中，教育局常任秘書長只能「就任何學校傳播政治性資料或表達政治性意見方面，向該校的管理當局給予書面指示或其他指引，以確保該等資料或意見並無偏頗」，不能因政見不同、有學生參與社運等原因開除學生學籍或停學。